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2,3-difosfoglicerato
Nome IUPAC
Acido 2,3 Difosfoossipropanoico
Nomi alternativi
2,3 Difosfoglicerato 2,3 Biphosphoglycerate Estere di Greenwald
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	P2H8C3O10
Massa molecolare (amu)	265.9593
Aspetto
Numero CAS	62868-79-5
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g·cm-3, in c.n.)
Solubilità in acqua
Temperatura di fusione (K)
ΔfusH0 (kJ·mol-1)
ΔfusS0 (J·K-1mol-1)
Reticolo cristallino
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol-1)
S0m(J·K-1mol-1)
C0p,m(J·K-1mol-1)
ΔcombH0 (kJ·mol-1)
Indicazioni di sicurezza
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Il 2,3-difosfoglicerato (o DPG) è la base coniugata dell'acido 2,3-difosfoossipropanoico (difosfoglicerico), presente nei globuli rossi in concentrazione simile a quella dell'emoglobina. Si lega con la Deossiemoglobina in proporzione di 1:1, attaccando selettivamente la cavità centrale del tetramero, stabilizzandone la struttura, e diminuendone così l'affinità per l'ossigeno. Quando l'emoglobina raggiunge i tessuti le catene β sono le prime a cedere l'ossigeno e tale perdita comporta uno spostamento dei monomeri dal centro. Appena la cavità idrofila si apre il DPG entra e si lega al tetramero. La struttura così stabilizzata può rilasciare anche l'ossigeno delle due catene α. Nei polmoni avviene il processo inverso. Ad alta pressione di ossigeno le catene α sono le prime a legarlo ed il DPG viene "spremuto" ed espulso dal tetramero, consentendo un più facile legame Ossigeno-Catena β.

Il DPG è legato anche alla gluconeogenesi ed alla glicolisi in quanto convertibile in altri intermedi: Nell'uomo la 2,3-difosfoglicerato fosfatasi catalizza la conversione

2,3-DPG + H 2O -> 3 fosfoglicerato + PO4

Seguita da uno spostamento del gruppo fosforico in posizione 2 ad opera di una mutasi (Fosfoglicerato mutasi)

3 fosfoglicerato -> 2 fosfoglicerato

In alcuni altri organismi è possibile una via alternativa abbreviata: una fosfotransferasi (2 fosfoglicerato chinasi) catalizza la conversione

2,3-DPG + ADP -> 2 fosfoglicerato + ATP

Da qui il 2 fosfoglicerato può essere convertito in fosfoenolpiruvato, per condensazione, attraverso l'azione di un altro enzima (2 fosfoglicerato idrolasi, una enolasi).

2 fosfoglicerato -> fosfoenolpiruvato + H2O

In realtà il 2,3-DPG è presente in concentrazioni elevate nei soli eritrociti, mentre nel resto dell'organismo ha concentrazioni infinitesimali. Essendo però in equilibrio con l'1,3-DPG, proveniente dalla glicolisi, attraverso l'azione di una mutasi (Difosfoglicerato mutasi), ed essendo l'1,3-DPG continuamente prodotto, appare chiaro che la via del 2,3-DPG è solo una diramazione secondaria, anche se importante, della via glicolitica. Inoltre, pur essendo la reazione mutasica fortemente favorevole alla formazione del 2,3-DPG, questo è un potente inibitore dell'enzima, la cui attività è quindi sottoposta a feedback negativo.

Voci correlate

• 1,3-bisfosfoglicerato

Collegamenti esterni

• (EN) Il 2,3-difosfoglicerato su Pubchem

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